1387 metais Lietuva tapo krikščioniška valstybe, o Vilniaus miestui buvo suteiktos Magdeburgo teisės. Taip atsirado poreikis pasistatyti miesto valdžios būstinę. Rotušėje įsikūrė magistratūra (miesto valdyba), teismo salės, iždinė, archyvas, ginklų bei amunicijos sandėlis ir patalpos, kur buvo saugomi matavimo vienetų etalonai. Rotušės pastatas iš pradžių buvo gotikinis, vėliau keitėsi. Rotušės rūsyje yra išlikusi patalpa iš Jogailos laikų. Rūsiuose buvo įrengtas kalėjimas.
Paskutinį kartą Rotušės pastatą perstatė architektas Laurynas Gucevičiaus 18 amžiaus pabaigoje. Tada Rotušei suteikta klasicizmo architektūrai būdinga išvaizda. 19 amžiuje rotušė buvo paversta miesto teatru. 20 amžiuje čia veikė Dailės muziejus. Šiandien Vilniaus rotušės pastate įsikūrę Menininkų namai. Per metus Rotušėje įvyksta apie 200 renginių – koncertų, literatūrinių vakarų, knygų pristatymų, parodų ir festivalių. Čia yra sakęs kalbą Jungtinių Amerikos Valstijų prezidentas Džordžas Bušas – tai primena paminklinė lenta. Rotušės frontoną puošia Vilniaus miesto herbas – šventasis Kristoforas, nešantis ant pečių kūdikėlį Jėzų.
Į Rotušės aikštę vedė svarbūs prekybos keliai, vėliau tapę gatvėmis. Į Vilnių plūdo pirkliai iš Maskvos, Rygos, Gdansko bei Krokuvos, tad Rotušės aikštėje buvo pastatyta pirklių gildija. Senojoje Rotušės aikštėje šurmuliavo turgūs ir mugės, o jos viduryje stovėjo gėdos stulpas, kur prieš porą šimtmečių dar buvo vykdomos bausmės.
Anuomet Rotušės aikštė buvo gerokai mažesnė ir buvo išsidėsčiusi maždaug tarp dabartinės rotušės pastato, švento Kazimiero bažnyčios ir Arklių gatvės pradžios. Aplink aikštę gyveno pirkliai, amatininkai, buvo įsikūrusios parduotuvės, dirbtuvės ir užeigos. Į aikštę anksti ryte rinkdavosi ieškantieji darbo ir tie, kam reikėjo darbininkų.
Paminklinė lenta, kabanti ant Didžiosios gatvės namo 19/2 primena, kad jau 16-ojo amžiaus pradžioje Vilniuje, dabartinėje Rotušės aikštėje, būta pirmosios spaustuvės. Iš Prahos į Vilnių Pranciškus Skorina atsigabeno popieriaus ir spaustuvės įrangą. Vilniaus burmistro namuose jis įkūrė pirmąją spaustuvę Lietuvoje ir čia kirilica spausdino pirmąsias knygas (1522 m. išspausdinta „Mažoji kelionių knygelė“).
Rotušės aikštę puošia Švento Mikalojaus cerkvė. Mūrinę cerkvę 1514 metais pastatė Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės etmonas Konstantinas Ostrogiškis. Šitaip jis norėjo atsidėkoti Dievui už pagalbą, suteiktą Oršos mūšyje, kur žymiai mažesnė lenkų ir lietuvių kariuomenė įveikė Maskvos pajėgas.
Švento Mikalojaus cerkvės sienos mūrytos gotikiniu būdu, fasade ir interjere gausu gotikinių detalių. 17-ame ir 18-ame amžiuje ji priklausė unitams. Po gaisrų 18 amžiuje senoji gotikinė cerkvė buvo perstatyta jau vėlyvojo baroko stiliumi, veikiausiai dalyvaujant architektui Jonui Kristupui Glaubicui. 1865 metais Vilniaus generalgubernatoriaus Muravjovo nurodymu ji dar kartą perstatyta – tą kartą jau rusiškuoju bizantiniu stiliumi.