Gandinga priklauso seniausiam Lietuvos gyvenviečių tinklui, kuris formavosi dar valstybingumo susidarymo išvakarėse kaip gentinių susivienijimų centrų sistema, turinti ryškią gynybinę funkciją. Vėliau šio tinklo gyvenvietės vystėsi skirtingai, priklausomai nuo gamtos sąlygų: dalis jų, įsikūrusios prie svarbių kelių, tapo stambiomis gyvenvietėmis, o kitos praradusios gynybinę funkciją pradingo iš žemėlapių (Pilėnai, Voruta). Prie pastarųjų minėtina ir Gandinga. Dėl savo išskirtinio kraštovaizdžio, juosiama giliai įsirėžusių Babrungo slėnio kilpų, Gandinga praeityje garsėjo patogia gynybine padėtimi. Pradėjus jungtis gentims, iškilus poreikiui ginti teritoriją, būta minčių atitverti patogų Babrungo kilpos aukštumos kyšulį pylimu bei grioviu ir įrengti čia aštriakuolių sienos saugomą įtvirtintą gyvenvietę su patogia žemdirbystei vieta gretimais. Deja, rašytiniai šaltiniai apie tai labai skurdūs.
Gandingos kūrimosi pradmenys, kaip ir vietovardžio kilmė, glaudžiai susiję su žemaičių etnogeneze ir kadaise čia gyvenusiais kuršiais. Tai liudija legendų gausa ir paplitę mitologiniai įvaizdžiai. Apie Gandingos piliakalnį yra surinkta net 14 legendų. Viena iš jų byloja, kad kadaise Gandingoje gyvenęs ponas Krontauskas, kuris turėjęs tris sūnus ir dukterį. Kartą Pasklepiuose pjaunant šieną ponas po medžiu radęs geležinę dėžę, pilnutėlę aukso. Už auksą velnias paprašęs atiduoti tą, kurį ponas pirmą sutiksiąs grįždamas namo. Krontauskas dvare laikęs piktus šunis, kurie visada pirmieji jį pasitikdavo, todėl sutikęs su šia sąlyga. Susižėręs auksą jis leidosi namo, keldamas kuo didesnį triukšmą, kad sukeltų ant kojų šunis. Tačiau pasitikti tėvo išbėgo duktė. Vos jaunoji panelė peržengusi kiemo vartus, kai pakilęs baisus viesulas ir nusinešęs ją į Gandingos pilį. Tris dienas ir tris naktis apylinkės gyventojai girdėję iš pilies sklindant riksmą ir graudžius vaitojimus, bet niekas pono dukters išvaduoti negalėjęs. Praėjus daugeliui metų, kai Krontauskų dvaro jau nebebuvo nė žymės, per Gandingą į Plungę ėjęs jaunuolis netoli Babrungo liepto išvydęs verkiančią jauną, gražią merginą. Ši papasakojusi visą istoriją ir pasakiusi, kad jaunuolis galįs ją išvaduoti, jeigu pabučiuosiąs tą, kurį sutiksiąs prie liepto. Vaikinas pažadėjęs, bet, ant liepto pamatęs didelę bjaurią rupūžę, savo žodžio netesėjo. Nuo to laiko apie Krontauskus niekas negirdėjęs.
Mitologiškai reikšminga yra ir paini Gandingos vandenų struktūra, kilpomis išraizgyta tarp sudėtingų paviršiaus formų. Rašytiniuose šaltiniuose yra žinių apie tai, kad Gandingos apylinkėje buvusi stabmeldžių šventykla, kurioje kūrenta šventoji ugnis (L. Kšivickis, N. Vėlius, M. Valančius). E. Ravickienė rašo: „Retas piliakalnis taip apipintas padavimais, kaip Gandinga. Tai tiesiog pasakų aruodas apie požemius, neišsenkančius turtus, velnius”.
Kada įsikūrė pirmoji pilis, galima pasakyti tik apytikriai. Gandingos įtvirtinimų pradžia yra vėlyvesnė negu kai kurių ankstyvųjų nedidelių ir menkai stiprintų piliakalnių apylinkėje. Tačiau tarp didesnių sustiprėjusių genčių įrengtų piliakalnių su medžio ir žemės įtvirtinimų perimetrinėmis pilaitėmis, Gandingą galime laikyti viena ankstesnių. Kaip liudija senųjų gyventojų pėdsakų gausumas Babrungo paslėniais, Gandingoje įsitvirtinusios gentys racionaliai pasinaudojo patogiu vietovės reljefu ir gamtiniais turtais (augalija, gamtiškai drenuotais lydiminės žemdirbystės sklypais), todėl ilgainiui pralenkė daugelį aplinkinių genčių. Rasti radiniai apima I tūkstantmetį ir II tūkstantmečio pradžią, o laipsniškas jų gausėjimas IX –XIII a. rodo Gandingos komplekso svarbą bei gyventojų skaičiaus augimą.
Intensyvėjantys prekybos mainai bei kariniai konfliktai lėmė ankstyvas valstybingumo užuomazgas kuršių žemėse. Per daugelį šimtmečių trukusias kovas Žemaitijoje susiformavo bene tankiausias gynybinių įrenginių tinklas, kurio viena grandžių buvo medinė Gandingos pilis. Šiandien iš archeologinių radinių galima spręsti, kad Gandingos pilis buvo sunkiai prieinama, ir tik iš vakarų pusės. Iš šiaurės, rytų ir pietų piliakalnį supo Babrungo upė stačiais, šaltiniuotais krantais. Piliakalnis supiltas ant kalno iškyšulio, kuris vakarų pusėje pereina į plyną lauką, o pasiekęs gilioje dauboje tekantį Babrungą sudaro aukštą pusiasalį. Piliakalnio vakarinėje dalyje yra išlikęs pylimas, kiek aukščiau turėjo būti dar vienas. XIII – XVIII a. Gandinga buvo valsčiaus centras, 1529 – 1567 m. ji randama neprivilegijuotų Lietuvos miestų sąraše. Nunykusi dar viduramžiais, Gandinga rašytiniuose šaltiniuose beveik neminima.