Eišiškių senamiestis - vertingas urbanistikos paveldo objektas. 1969 m. Eišiškėms buvo suteiktas vietinės reikšmės urbanistikos paminklo statusas. Eišiškės – radialinio plano miestas su stačiakampio klasicistinio plano bruožais. Radialinį planą iš esmės lemia gana netaisyklingas gatvių tinklas; jį formuoja į dvi sankryžas sueinančios pagrindinės gatvės. Eišiškių panorama nebūdinga daugumai Lietuvos miestelių ir mažų miestų. Ji sudėtinga, nes tarp miesto dalių yra tarpas, ir kompoziciškai nevientisa, nes vienintelė istorinė dominantė – varpinė prie bažnyčios – išryškėja ne miesto branduolyje, bet mažesnėje ir žemesnėje Eišiškių dalyje, atokiai nuo centro. Dvi atskiros miesto dalys, iš esmės, susiformavusios XIII a. – XIX a. pab. Vyrauja mediniai vieno aukšto XIX a. pab. – XX a. I pusės statiniai. Gana gausu želdynų. Saugomi šie Eišiškių plano ir tūrinės erdvinės kompozicijos elementai: Gegužės aikštė, pagrindinių, šalutinių gatvių trasos, užsatymo pobūdis, Rodūnios ir Vilniaus gatvių, Gegužės trečiosios ir Bažnyčios gatvių atkarpos, bažnyčia su varpine, tvora ir medžiais, medžių eilės Rodūnios ir Vilniaus gatvėse. Saugomos Vilniaus ir Mickevičiaus, Bažnyčios gatvės ir Dainavos gatvės rytinė atkarpa.
Dabartinė Kristaus Žengimo į dangų akmeninė bažnyčia pastatyta 1847-1852 m. pagal žinomo istoriko ir inžinieriaus T. Narbuto projektą. Aukšta varpinė (40 m) su dvejais vartais iš šonų - reta architektūroje kompozicinė jungtis. Bažnyčioje - daug dailės paminklų. Vertingiausi XVIII-XIX a. paveikslai - kunigo R. Kalinovskio portretas, "Kristaus žengimas j dangų" ir "Marija"- respublikinės reikšmės paminklai. Šventoriuje nesenai pastatyta skulptūra "Palaiminimas".
Eišiškių piliavietė yra daugiau kaip už kilometro nuo miesto bažnyčios, prie plento į Šalčininkus. Piliavietėje yra išlikusių XIX a. pirmosios pusės Peterburgo-Varšuvos optinio telegrafo pastatų liekanų. Eišiškių piliavietė – buvusi XIV-XV amžių mūrinė Lietuvos pilis, gynusi nuo priešų rytines sienas.