Lietuvos žemes puldinėjant totoriams bei šlyjant santykiams su Rusija, Lietuvos didysis kunigaikštis Aleksandras 1503 m. suteikė Vilniui privilegiją pastatyti mūrinius įtvirtinimus aplink visą miestą. Sakoma, kad sienos kertinis akmuo buvo padėtas ten, kur kelias vedė į Medininkus, ir toliau - per Ašmeną Minsko link. Pašventinus akmenį, prasidėjo vartų, vėliau pramintų Aušros, statyba. Kada buvo baigtos statyti mūrinės sienos, nėra žinoma, tik jau 1522 m. visas miestas buvo apjuostas mūru.
Vartai, kurioje dabar yra Gailestingumo Motinos paveikslo koplyčia, pirmą kartą paminėti 1514 m. ir vadinami Medininkų vartais. Pavadinimas Porta Acialis (lot.), Ostra brama (lenk.), t. y. „Aštrieji vartai", pirmąsyk aptinkamas 1594 m. Kodėl šiuos vartus imta taip vadinti - nežinia. Vilniaus apylinkių lietuviai vartojo Ašmens vartų vardą. Kai kas spėja, kad tai Ašmenos miesto vardas, kuris buvęs kitakalbių žmonių suprastas pažodžiui (lot. acies - ašmenys) ir išverstas į lotynų bei lenkų kalbas. Nuo kada jie imti lietuviškai vadinti „Aušros vartais" ir kodėl „Aušros" - irgi nežinia. Galbūt toks varto pavadinimas radosi dėl Švč. Marijos kaip „Aušros žvaigždės" įvaizdžio.
Koplyčia Gailestingumo Motinos paveikslą apglobė ne iš karto. Iš pradžių Švč. Mergelės atvaizdas kabojo vidinėje vartų pusėje nedidelėje nišoje kaip pora išorėje kabančiam „Pasaulio Išganytojui". Abi paveikslai buvo miesto nuosavybė. Paveikslas neturėjo nei tinkamos koplyčios, nei stebuklingiems paveikslams deramų puošmenų. Taip buvo iki Vilniun 1626 m. atsikėlė basieji karmelitai. Jie gavo sklypą vienuolynui ir bažnyčiai statydintis prie Aušros vartų.
Bažnyčią karmelitai statydino ilgai, pašventino tik 1654 m. Šventovė skirta didžiajai ispanų mistikei, dvasinei mokytojai ir karmelitų atnaujintojai šv. Teresei Avilietei. Nuo pat įsikūrimo karmelitų dėmesį sykiu taukė miesto vartuose kabėjęs paveikslas. Vienuoliai rengė prie jo pamaldas, taip skatindami ir miestiečių maldingumą. 1668 m. miesto valdžia pavedė Dievo Motinos atvaizdą globoti karmelitams, o 1671 m. tėvo karmelito Šventosios Dvasios Karolio rūpesčiu paveikslui pastatyta medinė koplyčia. Statybos metu paveikslas buvo laikomas Šv. Teresės bažnyčioje, vėliau iškilmingai perneštas ir įkeltas į koplyčią.
1702 m. Vilnių užėmus švedams, uždrausta viešai garbinti paveikslą ir apskritai rinktis gatvėje. Vaduojant vartus, nukentėjo ir Dievo Motinos atvaizdas - jį perskrodė kulka. 1711 m. sudegus medinei, 1712-1715 m. buvo pastatyta mūrinė, mūsų laikus pasiekusi koplyčia, 1829 m. įgavusi vėlyvojo klasicizmo stilių. Koplyčia buvo statoma taip, kad tikintieji galėtų melstis prie paveikslo gatvėje, nes į koplyčią buvo patenkama iš vienuolyno sodo ir pasauliečiams, ypač moterims, nebuvo leidžiama į ją įeiti. 1828-1829 m. remonto metu šoniniai langai padidinti iki grindų lygio. 1785 m. gatvėje buvo uždrausta pamaldų Aušros vartuose metu prekiauti. Iš visų praeivių, nesvarbu, kokios jie tikybos, reikalauta nuo vartų iki Pociejų koplyčios eiti nepridengta galva.
1844 m. už pagalbą sukilėliams išvarius karmelitus, vienuolynas buvo atiduotas stačiatikiams, o koplyčia perduota diecezinei dvasininkijai. Nuo tada įėjimas į ją tapo atviras. Dar prie atidarant koplyčią, 1789-1799 m., pagal Pietro di Rossi projektą, maldininkams buvo pastatyta galerija su vidiniais laiptais. Tai klasicistinis dviejų aukštų pastatas su uždara vidinio viršutinio ir atvira apatinio aukšto galerija. Iš pradžių ir viršutinė arkada buvo atvira. 1830 m. remonto metu buvusios medinės baliustrados pakeistos mūriniais parapetais ir angos uždengtos langais, galerijos viduje perstatyti laiptai. Dabar viršutiniame galerijos aukšte įrengti vargonai (anksčiau jie buvo abipus altoriaus), o pati galerija sujungta su koplyčia.
2002 m. vartų ir koplyčios pastatas buvo rūpestingai restauruotas, atkleistos XIX a. uždažytos dekoro detalės.
Parengta pagal Katalikų interneto tarnybos tekstus, skirtus Jono Pauliaus II piligrimų kelio projektui.