Vilniaus pilis pirmą kartą paminėta 1323 metų Gedimino sutartyje su Rygos miestu. Tada Aukštutinė pilis dar buvo medinė. Mūro pilies tiksli statybos data nėra žinoma. Aukštutinė pilis buvo pastatyta gynybai nuo kryžiuočių.
14-ame amžiuje kryžiuočiai buvo atžygiavę iki Lietuvos sostinės ir puolė ją iš viso aštuonis kartus, paskutinį kartą – 1402 metais. Kryžiuočiai Vilniaus pilies nei karto neužėmė, nors jiems talkino ir anglų, ir prancūzų, ir italų, ir flamandų riteriai. 15-ojo amžiaus pradžioje Aukštutinę pilį perstatė Vytautas Didysis. Užsienio kariuomenės prie savo sienų Vilnius nematė ištisus 250 metų. 17-ojo amžiaus viduryje, per karą su Maskva, Aukštutinė pilis buvo apgriauta ir ilgam palikta likimo valiai.
Dabar dalis pilies restauruota. Geriausiai išliko vakarinis bokštas, dažniausiai vadinamas Gedimino bokštu. Jis buvo remontuojamas 19 amžiuje, tais laikais jame veikė optinio telegrafo stotis, o telegrafas jungė Peterburgą, Vilnių ir Varšuvą. 20 amžiaus antroje pusėje bokštas restauruotas. Mūsų dienomis jame veikia muziejus. Gedimino bokštas yra Vilniaus miesto simbolis.
Prie Aukštutinės pilies ir Gedimino bokšto galima užlipti taku arba pakilti keltuvu iš Taikomosios dailės muziejaus vidinio kiemo.